Родилась под именем Гертруда Ламфром в немецкой еврейской семье
она была дочерью Марии (урожденной Эпштейн) и Пола Ламфром. 
Ее отцу принадлежала крупнейшая фабрика по производству рубашек в Германии, пока она не была конфискована. 
Ее мать работала медсестрой во время Первой мировой войны.  

​

В 1937 году, когда ей было 13 лет, ее семья бежала из нацистской Германии и эмигрировала в Портленд, штат Орегон, США; ее бабушка, оставшаяся в Германии, умерла в концентрационном лагере.

​

В 1938 году ее отец купил компанию Rosenfeld Hat Company, изменив название на Columbia Hat Company 

В 1960 году название компании было изменено на Columbia Sportswear.

​

В 1964 году отец Бойл умер, и ее муж Нил Бойл стал президентом; он перепрофилировал головной бизнес на производство верхней одежды для охотников, рыбаков и лыжников.

​

В 1970 году после смерти мужа, Гертруда стала президентом компании

​

В 1960 г Гертруда Бойл создала первую "рыбацкую жилетку", 

в 1975-м — первую "парку" из Gore-Tex,

а в 1986-м — первую куртку с отстёгивающейся подкладкой.

​

В 1995 году Бойл экипировала сборную США на Паралимпийские игры.

​

В 2014 году Бойл пожертвовала 100 миллионов долларов Институту рака Найта.