родился в еврейской семье Джека и Эвелин Кеймен в Лонг-Айленде, пригороде Нью-Йорка.
Его отец Джек Кеймен (1920 - 2008) был иллюстратором комиксов.
Старший брат Дина - Бартон, профессор педиатрии и фармакологии, руководил онкологической клиникой в Нью-Джерси

​

Дин ещё в школе разработал цветомузыкальную систему.

​

Начинал как изобретатель медицинских приборов:

автоматический шприц для больных диабетом, который вешается на пояс и делает уколы в определённое время;

аппарат для диализа, которым врач может управлять по телефону и др.
Создал усовершенствованное инвалидное кресло на гироскопах.

​

Segway (рус. «Сегвэй») — электрическое самобалансирующееся

транспортное средство компании Segway Inc. с двумя колёсами,

расположенными по обе стороны от водителя, внешне напоминающее

колесницу.

Изобретено Дином Кейменом. 

На разработку транспортного средства компании Segway Inc.,

представленного публике в 2001 году, изобретатель затратил около десяти лет.