Вайнтрауб родился в еврейской семье Роуз (урожденной Басс) и Сэмюэля Вайнтраубов. 
Его отец был торговцем драгоценными камнями.

​

 В 1960 году Чарльз основал с Берни Бриллстейном и Марти Каммером агентство Management III.

​

В 1970 году Вайнтрауб стал промоутером концертов Пресли,

​

Вайнтрауб спродюсировал многочисленные телевизионные программы с участием фолк-певца Джона Денвера, за одну из которых получил премию «Эмми» 

​

В 1970-е годы активно работал с Фрэнком Синатрой, Бобом Диланом, Долли Партон, Beach Boys и The Pointer Sisters.

​

В середине 1970-х годов Вайнтрауб значительную часть времени стал уделять продюсированию художественных фильмов.
Одним из первых его успехов в этом направлении стал вышедший в 1975 году фильм Роберта Олтмена «Нэшвилл», показывавший американскую жизнь глазами 24 персонажей из мира кантри-музыки. Лента была номинирована на 5 премий «Оскар», в том числе за лучший фильм. 

За этим последовали такие успешные проекты как «Забегаловка» Барри Левинсона, «Парень-каратист» с рядом продолжений, «Всю ночь напролёт» и «Разыскивающий».

 

В 1983 году Вайнтрауб подписал трёхлетний контракт с Columbia Pictures. В 1985 году он на короткое время возглавил компанию United Artists,

​

в 1987 году, он основал собственную киностудию WEG

(Weintraub Entertainment Group), но через три года она

обанкротилась

​

Затем он стал продюсером для Warner Bros. 

​

Вайнтрауб был крупным спонсором многих благотворительных организаций, включая Художественный музей округа Лос-Анджелес, Музей современного искусства, Музыкальный центр, Школу стоматологии Калифорнийского университета в Лос-Анджелесе и Детский музей Лос-Анджелеса.

​

Он также был большим сторонником Хабада и был близок с Любавичским Ребе.