Родился в еврейской семье,

​

 был партнером-основателем юридической фирмы Phillips, Nizer, Benjamin, Krim & Ballon

​

вместе со своим давним другом и партнером Артуром Б. Кримом

возглавил United Artists в 1951 году.

Сделка, которую они заключили с тогдашними владельцами

Чарли Чаплином и Мэри Пикфорд, заключалась в том, что если компания покажет прибыль в любой из первых трех лет их управления, они смогут приобрести 50% акций компании за один доллар.
Они сделали это за пол-года и в 1955 г полностью завладели компанией.

​

В феврале 1978 года Артур Б. Крим, Эрик Плесков, Майк

Медэвой, Уильям Бернстайн и Роберт Бенджамин заключили

сделку с Warner Bros. и сформировали компанию Orion Pictures

​

Из фильмов, распространяемых Orion, четыре получили премию «Оскар» за лучший фильм: «Амадей» (1984), «Взвод» (1986), «Танцы с волками» (1990) и «Молчание ягнят» (1991). Три других фильма «Орион» - «Ханна и ее сестры» (1986), «Горящая Миссисипи» (1988) и «Женщины говорят» (2022), были номинированы в той же категории.

​

В 1979 году Роберт Бенджамин посмертно получил гуманитарную премию Жана Хершольта.  Награду приняла его жена Жан.