Начал свою карьеру актера на венской сцене.

​

Дебютировал в качестве режиссера в 34 года с фильмом «Железный крест» (1914) 

​

В 1916 году Освальд основал собственную фирму Richard Oswald-Film GmbH. в Германии, сам писал сценарии и режиссировал большинство своих фильмов. 

​

Освальд снял около 100 фильмов

Его работы до 1920 года включают такие литературные адаптации, как «Портрет Дориана Грея» (1917), «Пер Гюнт» (1919), некогда скандальный «Не такой, как другие» (1919) и «Вокруг света за восемьдесят дней» (1919)
Его последней постановкой был «Милый обманщик» (1949), 

​

В 1925 году Освальд и Генрих Небензаль основали немецкую

производственную компанию Nero Film
Название компании произошло от имен двух ее основателей:

буквы «NE» обозначали имя предпринимателя Генриха Небензаля, а буквы «RO» — инициалы директора Ричарда Освальда.

​

В 1933 году после прихода к власти национал-социалистов Освальд, будучи евреем, был вынужден бежать из нацистской Германии, сначала в оккупированную Францию, а затем - в Соединенные Штаты .

​

После окончания Второй мировой войны Освальд вернулся в Германию и умер в Дюссельдорфе, Западная Германия, в 1963 году.